"There's a difference between a great love and the right love. 
This is your chance at happiness.
I need to let you go. You need to let go."

[Chuck, 4x22 - The Wrong Goodbye]​

~ Il Bacio dell'Addio Sbagliato

Sin da quando Blair era solo una bambina, vestita di rosa pastello e con i boccoli castani sempre in ordine, era convinta di sapere cosa fosse il vero amore, l'amore delle principesse e delle eroine dei suoi libri preferiti, l'amore delle favole a lieto fine e dei film strappalacrime. Crescendo, aveva progettato e sognato ad occhi aperti una vita felice con l'uomo perfetto, il principe azzurro che con un sorriso sincero ed affascinante avrebbe coronato ogni sua fantasia. E poi, senza neanche rendersene conto aveva perso il controllo, tutto era cambiato e il film della sua vita era diventato irriconoscibile ai suoi stessi occhi. 
Un giorno si era guardata allo specchio e aveva improvvisamente capito, con qualche timore e allo stesso tempo un'ombra di triste rassegnazione, che l'amore che aveva cercato per così tanto tempo, quello che forse meritava davvero, non era lo stesso riservato ad Audrey Hepburn. Era infatti il sentimento malato, violento, irrefrenabile, contorto, doloroso e logorante con il quale Chuck Bass l'aveva costretta a confrontarsi. Era stato difficile, quasi impossibile, smettere di fantasticare come un ragazzina innamorata su qualcosa che, ormai era chiaro, non avrebbe mai potuto ottenere, perché per quanto Blair provasse con tutte le sue forze a realizzare i propri sogni d'amore, poteva sentire nel profondo del suo cuore che ciò che pensava di volere, non era ciò di cui aveva realmente bisogno.
Le serviva Chuck, lui la completava e l'amava nel modo in cui desiderava essere amata, lui era il suo Gregory Peck e dopo tanto lottare con se stessa e con il mondo, era stata certa di aver trovato il grande amore. Blair Waldorf avrebbe rinunciato a tutte le sue fantasie per poter essere felice con l'uomo sbagliato ma, nel momento in cui lo aveva scelto ed era stata pronta a rinunciare alla sua favola perfetta, quest'ultimo si era trovato a sua volta pronto, pronto per lasciarla andare. Dopo averla avuta per un'ultima volta, colto da un misto di passione e dolcezza, l'amore della sua vita aveva deciso che l'unico modo per renderla felice era lasciarla libera, era lasciare che il sogno da adolescente sul quale fantasticava da una vita divenisse realtà, forse perché troppo spaventato per vedere la delusione negli occhi di lei e realizzare che la felicità di una notte potesse valere molto più di mille balli reali. 
Per questo le aveva dato la sua benedizione, ma purtroppo per lui era stato incapace di andarsene senza almeno una spiegazione, sussurrata in un atrio vuoto, ma comunque colmo dei loro respiri. E mentre Chuck le parlava davanti alla grande scalinata di marmo scuro, Blair tentava con tutte le sue forze di non gridare, di trattenere le lacrime e di continuare a respirare, nonostante sembrasse tutto inutile, ogni protesta, ogni appello a quella folle decisione, presa in un istante in cui la lucidità era servita per mettere fine ad un grande amore, il grande amore dei film da premio Oscar o dei famosi romanzi classici, perfino delle canzoni sdolcinate di qualche musicista con il cuore spezzato.
Blair aveva imparato cosa fosse un grande amore, solo nell'attimo in cui era scivolato via dal suo tenero abbraccio e si era accontentata dell'amore giusto, quello che le scaldava tiepidamente il cuore, ma che non la faceva ardere di pura passione.
E fu solo dopo aver ricevuto un casto bacio sulla fronte, il bacio dell'addio sbagliato, che Blair Waldorf comprese la differenza tra un grande amore ed un amore sbagliato.