La prima volta che Castiel vede insieme i piccoli Winchester, Sam è ancora in fasce, tra le braccia della madre in un ospedale. Dean osserva lei e John da lontano, dietro lo stipite della porta, con un piccolo sorriso: suo fratello è nato. Ci sarà tanto da fare, tanto di cui occuparsi, ma lui e i suoi genitori saranno lì per quello scricciolo che ha già una zazzera di capelli biondi in testa.

Castiel, a stento si trattiene dal rendersi visibile, e si limita a sfiorare con una mano la guancia di Dean. Troppo giovane, troppo giovane per sapere cosa gli succederà.

Il 2 novembre 1983, Castiel vede i due bambini e il padre allontanarsi da una casa in fiamme, Sammy con le lacrime agli occhi, Dean che le trattiene, cercando di mostrarsi forte per quell'esserino che ha giurato di proteggere. Qualcosa di caldo gli sfiora il viso, quasi confortandolo, e poi lo abbraccia del tutto, solo allora, mentre Sammy e suo padre sono chissà dove, Dean permette a quelle goccioline salate di cadere. Non sa di essere avvolto dalle ali di un angelo, lo stesso che veglia su di lui da prima che nascesse.

Castiel muove con grazia le ali, cercando di asciugargli le lacrime.

Il discorso che John Winchester fa al suo figlio maggiore è delicato, terribile, nella sua semplicità: i mostri esistono.

Il bambino di cinque anni ha gli occhi lucidi, e Castiel, non può fare altro che assistere all'inevitabile: Dean Winchester diventerà un cacciatore.

La prima nota scolastica di Dean è probabilmente uno dei momenti più strani degli ultimi secoli della vita di Castiel: è lì, puntualmente, quanto il ragazzo viene portato dalla preside quasi per un orecchio, per aver fatto cadere un banco sopra i piedi di un ragazzo che, apparentemente, ha osato parlare male del fratello minore.

Dean, invece di scusarsi, si limita a fare boccacce e a parlare dell'ultimo film di James Bond.

L'angelo non riesce davvero a capire quel comportamento, perché semplicemente non accetta la punizione?

Poi è la volta di Sam, lui lo scopre in un altro modo, attraverso il diario di suo padre e le parole di suo fratello, ancora una volta quelle parole sono ripetute ad alta voce: “I mostri sono reali.”

Questa volta, il piccolo fa una domanda inaspettata: “Ma se esistono i demoni che sono il male, allora ci sono gli angeli che ci proteggono vero?”

Castiel volta la testa verso Dean, il cui naso è immerso in una rivista, “Andiamo Sammy, gli angeli non esistono!”

Cass abbassa il capo, e ancora una volta protegge con le sue ali dai riflessi bluastri uno dei due, Sam questa volta, al quale ricominciano a scendere le lacrime dal viso: di certo, sapere che il male esiste e ti attende fuori dalla porta non è una bella sensazione.

Osserva con interesse la prima infatuazione – o cotta, in gergo umano – di Dean, il suo primo bacio, anche la prima volta che fa sesso, giusto per controllare, ovviamente. Continua a chiedersi perché, se ama tanto quella ragazza, le morde il collo.

La prima volta che piange per amore, la prima volta che caccia un demone, la prima volta in cui gli sparano, la prima volta che vede qualcuno morire.

L'episodio con la Shtriga cambia di Dean più di molti altri.

Cass però gli è sempre accanto, in ogni momento, le possenti ali che si agitano per dare origine a una brezza leggera che scompiglia i capelli del ragazzo; per fargli sentire che qualcuno, da vicino o da lontano, veglia su di lui. A volte lo sfiora con le piume, a volte con una mano, ma lui non si accorge mai.

Piano piano vede Sam fare lo stesso, crescere, innamorarsi, soffrire.

È incredibile quanto le vite di quelle piccole scimmie senza peli possano essere brevi come folate di vento, e quanto possano essere intense, ma anche ripetitive.

Variazioni sullo stesso tema, si nasce, si cresce, ci si riproduce, si muore.

Eppure sa che per i due fratelli Winchester non sarà affatto così.

Il giorno in cui Sam scappa da suo padre e suo fratello, Castiel tiene la mano – in senso metaforico – a Dean, ormai cresciuto, che cerca di ragionare con il padre furioso.

Quando John esce finalmente dalla porta di casa, l'angelo osserva il giovane cacciatore inghiottire le lacrime e tentare, inutilmente, di contattare il fratello.

Lui, più di chiunque altro, sa quanto la famiglia possa fare soffrire.

Viene richiamato qualche giorno dopo in Paradiso, dove viene temporaneamente distaccato ad un'altra guarnigione. Ritorna in America dopo anni.

È lì quando Sam e Dean festeggiano il loro ultimo natale insieme, quando il più grande dei Winchester riesuma la ghirlanda fatta di lattine di birra e la appende nell'appartamento con un sorriso malinconico.

Quando arriva l'ora, osserva impotente il cerbero dilaniare Dean Winchester. Dispiega le ali come tanti anni prima, cullandolo fino a quando non sente il cuore smettere di pulsare. Gli tocca la fronte con una mano, ed è sorpreso di sentire qualcosa di umido dentro l'occhio.

Scompare prima che il mietitore possa chiamare Dean con sé.

È nel suo Paradiso, quello splendido parco fiorito, quando Michele in persona gli si presenta davanti, “È il momento. Riporta indietro quel Winchester, Castiel."