L'attrice Jennifer Simons si vede costretta una sera a fare da baby sitter al fratellino di Emily, visto che la ragazza se non troverà una baby sitter altrimenti non potrà uscire con il ragazzo che le piace. Jennifer accetta di badare Joan e l'inizio di una serata che sembrava fatto solo per fare un piacere ad una amica invece riuscirà a rendere felice Jennifer in modo incredibilmente sorprendente, Jennifer imparerà qualcosa da Joan e forse anche Joan imparerà qualcosa da Jennifer...