Dean, inaspettatamente, ha vissuto una lunga e intensa vita, arrivando alla veneranda età di settantatré anni.
Questo non è, però, dato da una sua volontà.
Dopo la morte del fratello, il cacciatore decide pian piano di abbandonare l'unica vita che ha conosciuto fino a quel momento.
Fino alla fine dei suoi tempi è accompagnato da Castiel, il suo angelo e amante.
Castiel è consapevole che tutto finisce, ma veglia sul suo amato fino alla morte del maggiore dei Winchester.