Emma è appena tornata dall'isola che non c'è, Henry sta bene, ma è confusa. Neal le ha chiesto di vedersi, per tentare di tornare indietro a quando erano felici, ma Emma non è sicura di volerlo. Non da quando un certo pirata dai capelli scuri e dagli occhi color del mare è entrato nella sua vita e l'ha improvvisamente scombussolata. Emma seguirà l'istinto, o andrà sul sicuro?