Josh Hunter è il figlio di una delle famiglie più ricche della città e uno dei ragazzi più belli del liceo. Nonostante la passione per il basket è cresciuto a stretto contatto con il padre che lo ha convinto a voler diventare un Marines, e questo influisce su suoi voti scolastici, di cui non si cura minimamente. Josh segue le mode. Per mantenere alto il suo titolo di "più bello della scuola" esce ogni giorno con una tipa diversa, fa lo spaccone, si veste in una maniera che in realtà trova ridicola. Ma il suo rendimento scolastico precipita notevolmente, e un giorno il dirigente scolastico decide di affidarlo ad un tutor, una delle ragazze con i voti più alti della scuola.
Cassandra Kent è l'esatto opposto di una ragazza "normale". I suoi 10 kg di troppo alla società fanno ribrezzo, e il suo modo di pensare e di agire è ritenuto così strano da allontanare tutti.
Per Josh, Cassandra è una continua sorpresa. All'inizio proverà ad allontanarla in tutti i modi, spaventato per la sua reputazione, ma alla fine si ritroverà coinvolto nel suo mondo e capirà che ciò che è diverso è ciò che ci rende speciali e unici.