Dopo la morte di Elena Gilbert, i fratelli Salvatore se ne andarono a New York e entrambi cominciarono ad assaporare la loro vera natura di vampiri.  Non avevano più nessuno freno e tutto il loro dolore lo soffocarono sempre di più dopo ogni uccisione.
Stefan era compiaciuto del suo nuovo io e ogni volta che aveva fame o solo se si annoiava, poteva andare in uno dei tanti locali di New York e trovare uno spuntino biondo. Adorava uccidere. Sentire il sapore del sangue sulle sue labbra e poi mordere la sua vittima fino prosciugare ogni goccia di sangue nel suo delicato corpo. Damon però non era come il fratello, non che non amasse il sentimento di potere che si impossessava di lui quando era lui l'ultima persona che qualche bella ragazza vedesse prima di inalare il suo ultimo respiro, ma a volte si sentiva in colpa. Ogni volta che uccideva qualcuno dopo il sentimento di soddisfazione arrivava il pensiero di Elena. Lei, l'amore della sua vita, una semplice ragazza umana di neanche 18, che l'aveva cambiato forse per sempre. Lei era buona e gentile, odiava quando qualcuno si faceva del male e soprattutto se a provocare male fosse qualcuno che lei conosceva.
Una sera Damon e Stefan decisero di passare una serata insieme per rinforzare il loro legame così andarono in un pub di Manhatan. Appena entrarono Stefan posò il suo sguardo su una ragazza di appena 17 anni, era alta, bella, bionda e naturalmente di alta classe, ma prima di andare da lei Stefan decise di aspettare un po' così insieme al fratello prese un tavolo e ordinò una bottiglia di whisky.
Damon si sedette e con un mezzo sorriso guardò il fratello: < <  Allora qual'è l'occasione? O vogliamo solo sbronzarci e mangiare come abbiamo fatto per tutta l'estate? > > Stefan sorrise < < Beh fratello non penso che divertirsi e godersi la vita o la morte, sia poi tanto sbagliato. > >  e bevendo tornò ad ammirare la sua prossima vittima. Poi dopo un paio di minuti di sguardi ricambiati si alzò e andò verso di lei, ma non prima di aver fatto critica al fratello < < Damon certo che sei cambiato. Sai dovresti prendere esempio da me. Vai a trovarti qualche ragazza e poi ci vediamo a casa a pancia piena. > > e se ne andò lasciando Damon lì come se niente fosse. Era vero Damon era cambiato e anche se provava ad essere il mostro che era una volta, ormai non ci riusciva. La sua umanità si vedeva, si percepiva a chilometri di distanza e questo faceva schifo. Si alzò anche lui, prese la bottiglia di whisky e se ne andò. Camminò forse per ore per poi finire alla Gran Central Station, ubriaco e senza alcuna idea di cosa volesse fare.
Dopo pochi minuti arrivò un comandante a chiedergli che ci facesse lì e Damon beh senza la più minima idea di casa rispondere, gli disse < < Ho fame > >  e gli  saltò alla gola. Lo squartò fino a farlo sembrare una bambola di pezza senza una forma precisa. Poi decise di tornarsene a nel suo appartamento ma appena si girò per andarsene ecco che la vide.
Era bella come sempre, se non di più. I suoi boccoli neri le cadevano sulle spalle fino alla vita, quel suo misterioso sguardo e la sua pazza risata. Katherine. Era praticamente uguale a Elena ma per Damon era impossibile confondersi. Per quanto fossero uguali nell'aspetto la loro personalità era totalmente opposta.
Katherine sorrise e si avvicinò al sexy vampiro < <  Ti sono mancata? > >  < < Katherine. Che vuoi? > >  Damon era stupito di vederla.  Lei lo guardò e dopo un paio di minuti rispose < < Cerco solo un partner nel crimine. > > Damon era sempre più confuso. Non capiva cosa Katherine avesse in mente. Non c'era più nessun pericolo dopo che Klaus se n'era andato, naturalmente non prima d'aver spezzato la maledizione, così che potesse diventare un ibrido, e dopo aver svuotato il corpo di Elena di ogni goccia di sangue. < < Che intendi dire. Non c'è più nessun vampiro pazzo che vuole spezzare una vecchia maledizione, quindi che vuoi? > >  Lei gli rispose con voce sottile < <  Klaus. Non vuoi vendicarti? Ucciderlo? > >  < < Non c'è un modo di uccidere Klaus > > E se ne andò. Era arrivato quasi all'uscita, lasciando Katherine lì in piedi stupita., quando si bloccò e dopo un secondo fu di nuovo davanti alla sexy vampira. < < Che intendi dire con ucciderlo? > >  < < E se ti dicessi che c'è un modo per uccidere Klaus. E non morto per finta, morto morto. > > Damon aggrottò le sopracciglia < < Direi che sei stupida e bugiarda. O ubriaca. O tutte insieme. > > Katherine rise. < < Fidati di me Damon > >   < < No. Non penso che farò questo errore un altra volta. > >  Tutto ciò che gli disse fu che dovevano trovare Stefan.
Una volta arrivati al loro appartamento trovarono Stefan a divertirsi con un gruppo di ragazze di alta società tra i 16 e i 20 anni. Katherine sembrava infastidita ma tutto ciò che fece fu cacciare le ragazze con naturalmente il disaccordo di Stefan. < < Ma che fai? > >  Damon accese la luce e spiegò il tutto a Stefan, anche se non c'era molto da spiegare, infondo Katherine non gli aveva detto molto e non sembrava  che volesse dire qualcosa di più ora che erano tutti e tre insieme. La vampira non rispose a nessuna domanda, disse solo che era tempo di andare. I due fratelli erano incerti sul da farsi ma dopo pochi minuti di silenzio si guardarono e andarono di sotto, dove gli stava aspettando Katherine.