Nonostante ciò che aveva promesso a Blair, Serena non prende bene la notizia che ora la sua migliore amica e Dan stanno insieme. Così se ne va, bisognosa di un nuovo inizio. Peccato che incontrerà l'unica persona che potrebbe renderle molto difficile non pensare a Dan.
E Chuck? Lui riuscirà a dimenticare Blair?

Joe si sveglia in una casa bagnata dalla luce del sole, in una collina sopra una Silent Hill avvolta nella nebbia. Emma, profumo di caffè... il mondo sembra irreale, forse un sogno. O il più crudele degli inferi. Perseguitato dal fantasma di Love, Joe inizia a mettere in discussione tutto: il suo senso di colpa, la sua sanità mentale, persino la natura di Emma stessa. E' redenzione... o punizione?