Il rapporto fra Trent e Gwen sembrava perfetto e romantico, Trent era assolutamente un cavaliere senza macchia e senza paura, il ragazzo perfetto. Il modo in cui le cose erano andare male fra loro era stato improvviso e inaspettato.
O forse no...
Forse leggendo il diario di Gwen, molti problemi e insicurezze di entrambi gli adolescenti sarebbero stati più facili da notare...
La storia si incentra su Gwen, i suoi pensieri, le sue insicurezze, indecisioni, incoerenze, pregi e difetti e il modo in cui cresce e cambia. Ovviamente si incentra anche sulla sua relazione con Trent, un po' con Duncan e sulla sua amicizia con Leshawna.
Tutti i pezzi della storia, a parte la parte finale, sono ambientati durante la serie.