Quando Castiel incontrò per la prima volta Dean Winchester, aveva appena preso possesso del suo tramite, Jimmy Novak.
Erano in uno squallido fienile, e il giovane umano era accompagnato da un cacciatore di mezza età.  
L'angelo rimase colpito dall'infinità di trappole che avevano predisposto, e anche dal coraggio dei due nell'affrontarlo.
Non potevano sapere che su di lui non avevano effetto.

"Io sono colui che ti ha tratto fuori dall'Inferno"  sibilò duro al giovane "e posso rimandartici subito!".
Quel ragazzo, quell'umano miscredente ed irrispettoso aveva il potere di farlo arrabbiare; eppure c'era qualcosa di fondo, una nota stonata che Castiel non sapeva spiegarsi.

Castiel era sempre stato il soldato perfetto, sempre pronto ad obbedire agli ordini.
Da quando aveva conosciuto Dean, però, il suo cuore aveva preso a vacillare, la sua Grazia a tremare sotto i colpi incessanti del dubbio e del sospetto verso coloro che stavano "ai piani alti", come diceva sempre il giovane, e gli ordini che gli venivano impartiti.

Seduto su un cratere nel cuore del Gran Canyon, Castiel, avvolto in quel trench beige che Dean aveva definito "triste",  fissava il cielo notturno trapunto di stelle, e godeva del silenzio di quell'immenso deserto rosso.
Si era preso quello che gli umani amavano definire "pausa". Aveva bisogno di riflettere. Capire, per poi prendere una decisione.
Stare dalla parte del Winchester o del Paradiso? Rimanere sulla Terra o tornare a casa, in Paradiso?
Cadere o continuare a volare?
Aveva paura di disobbedire agli ordini; paura di cadere e farsi male....però, voleva anche rimanere accanto a Dean.

"Castiel" gli intimarono i suoi fratelli "devi tornare in Paradiso con noi."
L'ultimo pensiero di Cas, prima di seguire i suoi fratelli in Paradiso per essere "punito", fu per Dean.