Chicago, 1922.

«Brindiamo a... A me.»
Uno dei brindisi più acclamati dall'inizio degli anni '20, quello all'interno del locale più conosciuto di Chicago. Era aperto solo ai signori di una certa importanza, quelli ricoperti di gioielli dalla testa ai piedi e con le prime sigarette in borsa. 
E anche a Damon Salvatore. Non perché appartenesse al ceto dei più importanti dell'Illinois, o perché fosse un riccone di provincia, era soltanto grazie alla compulsione. In quegli ultimi sessant'anni si era esercitato, aveva perfettamente capito il meccanismo di come gli esseri umani potevano essere soggiogati, del "cattura, mangia, cancella" fino agli inizi del nuovo millennio, successivamente trasformato in "cattura, mangia, uccidi". 
Aveva ceduto alle tentazioni di essere un vampiro a causa di suo fratello, inizialmente si sentiva a pezzi al pensiero di essere diventato un demone, aveva provato varie volte a togliersi la vita, fermandosi alla fine sempre con un paletto intagliato alla buona davanti a quel suo cuore, un tempo degno di essere chiamato in quel modo. Quando capì che Stefan, da squartatore che era, poteva essere lasciato nelle buone mani della vampira bionda che se ne prese cura, Damon prese le sue cose e partì, più in cerca di se stesso. Per anni e anni girovagò in giro per gli Stati Uniti senza una meta ben precisa, voleva imparare a controllarsi; per un periodo riuscì a controllare le tentazioni, poi si fece un discorso ben preciso. 

"Perchè soffrire, Damon, perchè? Non hai fatto nulla di male per meritare questo, hai amato, come un vero uomo dovrebbe amare, ed è grazie all'amore se sei diventato un mostro. Se è l'amore il problema, puoi benissimo farne a meno, Damon. Vivi come dovresti vivere, Damon, vivi come un vampiro."

E da quel momento, i sentimenti di Damon Salvatore si nascosero, nel più profondo angolo del suo cuore, che in poco era mutato da fuoco a ghiaccio. 
Perse i contatti con suo fratello, visse una vita felice, o almeno così la definiva agli sconosciuti che lo invitavano a bere del whiskey, tutti vedendo quel ragazzo moro dagli occhi azzurri che faceva pazzie per la strada volevano saperne di più sulla sua vita. E Damon ogni volta ne inventava una: parente del Presidente, reduce dalla Prima Guerra Mondiale, assistente del temuto Al Pacino, vincitore di più di mille dollari ai casinò di Las Vegas -che allora erano un mucchio di soldi-, ed ogni volta riusciva a farsi amici nuovi, che poi soggiogava, mangiava e uccideva. Era diventata una specie di routine per lui e, da quando gli aspettati Anni 20 erano cominciati, si era momentanemente trasferito a Chicago, che immaginava come il posto perfetto per passare quel periodo di fumo, jazz e Proibizionismo. 

«Coraggio Damon, raccontaci ancora di quella volta in cui sei stato in Inghilterra dalla Regina» rise un signore sulla cinquantina, svaccato sul divanetto con la sigaretta tra le labbra. Vicino a lui c'erano due signorine, poi un altro uomo, altre signorine, e Damon ne era circondato, almeno sarebbe stato sazio per un po'. 
«Ma certo, Jim, vecchio mio. Ero davanti al palazzo della Regina, quando ad un tratto» Damon, con il drink in mano e il sorriso stampato sulla faccia, girò un attimo lo sguardo mentre continuava a raccontare della sua stravagante avventura mai avvenuta con i Britannici e lì lo vide. 
Era proprio lui.
Lui, che lo stava fissando da minuti gesticolare con quel bicchiere in mano. E lui era tanto sorpreso di vedere Damon, pensava fosse morto. In effetti lo era, lo era proprio davanti ai suoi occhi quella notte, e lui ne era stato parecchio distrutto. Ciò voleva dire solo una cosa: era un vampiro, Damon Salvatore era un vampiro. E qualcuno aveva avuto la brillante idea di trasformarlo come lui avrebbe voluto fare. E ricorda le sue ultime parole a quel cadavere.

"Io e te saremmo stati forti insieme negli anni futuri, magari i venti."

1922. Damon Salvatore, vampiro, aveva incrociato il suo sguardo celeste con quello scuro dell'ibrido, Klaus Mikaelson. Gli Anni 20 erano arrivati, avevano in serbo molto per i due uomini. E tutto iniziò con un sorrisino, del giovane vampiro. Egli si alzò, lasciò i suoi "amici" al tavolo e sorridente si diresse verso l'unico vero amico che avesse mai avuto.
«Non ci credo, Klaus Mikaelson, sei tu? Amico, non sei invecchiato di un giorno»
«In carne ed ossa, Damon Salvatore. Sai, credevo fossi morto, e invece eccoti qua, dopo ben sessanta lunghi anni a bere del whiskey pregiato circondato da fama e ragazze» Klaus ricambiò il sorriso e si avvicinò a lui, per poi essere abbracciato calorosamente dal suo Damon Salvatore, tale e quale al 1864 da fuori, completamente cambiato dentro.
«Cosa sei tu, un vampiro?» Damon si guardò intorno mentre poggiava il mento sulla sua spalla e tirava delle leggere pacche alla sua schiena, sussurrandogli quelle parole a pochi centimetri dal suo orecchio.
«Chi ti ha trasformato? Voglio saperlo, chi è stato» Klaus altrettanto sussurrò a modo quelle parole vicino all'orecchio del moro, mentre ricambiava l'abbraccio e sorrideva ad alcuni conoscenti che gli passavano davanti.
«Io e te, amico mio» ghignò Damon staccandosi dalla sua presa per poi parlargli a pochi, pochissimi centimentri dal viso dell'ibrido «abbiamo molte cose da raccontarci.»