La sera stessa durante il ritorno verso casa perde la verginità con Chuck sulla limousine del padre di lui. E mentre Blair lo fa per la prima volta con Chuck,Serena è tra le braccia del ragazzo solitario Dan Humpry,Jenny sua sorella è andata ad Hudson a riprendere sua madre,Nate sta pagando un avvocato per proteggere suo padre intanto accusato di truffa,Lily torna da Rufus ma ama Bart Bass. Il giorno dopo Chuck va a cercare Blair e la trova sulle gradinate di una chiesa dalla quale è appena uscita poichè si è confessato dopo l'esibizione della sera prima.... C:E' l'ultimo posto dove mi sarei aspettato di trovarti... B:Sparisci vattene Chuck!Ho avuto l'ordine di evitarti...direttamente da dio.. C:Potresti evitarmi dopo la colazione? B:Scusami ma è tradizione che il giorno prima del mio compleanno vada dal gioieliere a fare una lista per Eleonor e...... C:Nate?Non credo ti canterà happy birthey quest'anno... B:Nessuno sa che io Nate abbiamo rotto e comunque le cose si sistemeranno...E non credo che il tuo migliore amico sarebbe felice se lo sapesse.. C:Se sapesse quanto ho goduto a togliere una certa cintura di castità nel retro di questa limousine.... B:Da questo momento in poi....non si parlerà più di ciò che è successo...Stanotte è chiaro? C:E' chiaro come il ricordo di te che mi facevi l'efusa nell'orecchio e mi dicevi "Ancora...e ancora..." Blair è arrabbiata...innoridita non può credere a quello che ha fatto ed è sicura di amare Nate! B:Beh cancella quel ricordo perchè farò in modo che non accada mai più... E così dicendo fa per andarsene.. C:Ci vediamo alla tua festa stasera.... B:Sei ufficialmente non invitato! C:Non mi fermerà nulla!! E mentre Blair pensa che il suo regalo di compleanno da parte di Nate sia una collana che aveva scelto,Nate è pronto a regararle l'anello di famiglia,ma quando si dirigerà dal suo "fidato" migliore amico Chuck,quest'ultimo gli farà cambiare idea perchè geloso di Nate. La festa di Blair si svolgerà in un locale orientale,il primo ad arrivare è proprio Chuck,mentre Serena si preocupa del fatto che Dan ancora non sia alla festa,mentre Blair aspetta Nate che però sembra non arrivare,ma Chuck è lì per lei.. C:Sei pronta per il regalo? Eggià Chuck è lì per lei ma lei sembra piuttosto manesca.. C:Se vuoi giocare duro,tutto ciò che devi fare è chiedere... B:Mi disgusti... C:Tu continui a credere di dover stare con Nate sennò il mondo finisce...Ma affrontalo è finita!! B:Mi sembri un fidanzato geloso... C:Si giusto lo vorresti... Blair ride:No!Tu lo vorresti! C:Ti prego dimentichi con chi stai parlando... B:Anche tu.....Io...io ti piaccio?! C:Difinisci "piacere"... Blair ride sconvolta:Io...io non ci posso credere... C:Che cosa credi che senta ora...?Non ho dormito..E' come se avessi qualcosa nello stomaco....che svolazza! B:Le farfalle? Blair non può crederci:Oh no!No!Questo non sta succedendo..No! C:Credimi nessuno e più sorpreso..o pieno di vergogna di quanto sia io... B:Chuck....Tu lo sai che io adoro tutte le creature di dio e le metafore che esse ispirano...Ma queste tue farfalle devono essere uccise! C:Bene!!!Non era così grandioso comunque..!!! E rimangono a guardarsi...Chuck con l'odio di non averla convinta,e Blair con lo stupore di aver scoperto che anche il grande Chuck Bass può innamorarsi... Nel frattempo Nate è fuori indeciso se entrare o no..e incontra Jenny la ragazza scambiate con Serena la sera del ballo in maschera... N:Jenny.... J:Ehi Nate.. I due sorridono.. J:L'ho detto a Blair e non avrei dovuto..scusa.. N:Ah quello che è successo non è colpa tua... J:Quindi ora come stanno andando le cose tra di voi... N:Strane...Ma di nuovo non è colpa tua... N:Allora vieni dentro...? J:E' quello che volevo fare...Ma ora che sono qui...Non ne sono più tanto sicura.. N:Si neanche io... J:Blair mi ha invitata prima che litigassimo.. N:Ti va di fare un giro..invece di entrare? J:Con te?Che direbbe Blair... N:Beh..lei..è lassù!Sempre che ti va...dimmelo tu... J:Un giro..perchè no... E così Nate ha appena trovato una nuova amica...Ma cosa succede nel frattempo alla festa di B? Succede che Dan ha portato la sua amica Vanessa al compleanno di Blair per farle conoscere meglio Serena,mentre Blair è inattesa di Nate,ma non si è accorta di essere sorvegliata a vista da Chuck... B:Smettila di seguirmi..... C:Cosa ci fai qui tutta sola? B:Non so dov'è Nate...e lui mi chiama sempre a mezzanotte del mio compleanno... C:Beh io non volevo dirtelo stasera...ma non ti colpisce neanche un pò la coincidenza o il tempismo delle cose... B:Che vuoi dire...? C:Nate improvvisamente decide di tornare con te proprio quando tua madre a messo a freno i tuoi affari con il capitano... B:Vorresti dirmi che Nate sta solo fingendo che gli piaccio?Lui non lo farebbe... C:Si che lo farebbe per aiutare la sua famiglia....Tu sai che lo farebbe... B:Nate mi ama! C:Vuoi fare una scommessa?Se chiama ti lascerò in pace per sempre,se non chiama passerai la notte con me... Blair lo sposta mentre lui cerca di baciarla,lei accetta la scommessa.. Nel frattempo Vanessa e Serena fanno amicizia,e Den e Serena si promettono di affrontare insieme qualsiasi cosa,ma è quasi arrivata la mezza notte,il tempo della scomessa tra Chuck e Blair è quasi finita chi vincerà? E' mezzanotte e Nate sta passando la serata con Jenny e ovviamente non chiamerà Blair,così a mezzanotte Chuck si avvicina a lei... C:Mi dispiace...tempo scaduto... B:Se pensi che ti darò il premio ti sbagli...sei ogni anno più maiale.. Chuck sorride:E tu più vecchia... dice indicando la torta con le candeline... Lei guarda la torta e sbuffa quando Serena le dirà:Esprimi un desiderio B! B:Tanto non si avvera! Detto questo scappa,mentre Nate sta accompagnando al taxi Jenny.... N:Ehi non so come hai fatto dato come è cominciata la mia giornata... Jenny sorride N:ma i tuoi non si arrabbiano se torni tardi? J:No...credo che sia da un amico... N:Credo bene!! E i due si abbracciano... Mentre al compleanno di Blair le cose sembrano andare meglio sopratutto per Chuck... B:Non è il momento Chuck...è il compleanno peggiore della mia vita.... C:Magari può essere salvato... B:Qualcosa con cui ricattarmi....?Ma rimane allibita quando vede la collana... B:E' la Erixon Bibon questa.... Chuck la leva dalla scatola e la sta per mettere al collo di Blair.. B:No...io non posso... Ma Chuck non l'ascolta e gliela mette.. C:Una collana così bella...Merita di stare al collo di qualcuno che possiede la sua bellezza..Mi dispiace davvero.. Chuck e Blair,due nomi,due persone che continuano a volersi bene..anche dopo la loro prima volta,e così si ritrovano a fare l'amore,ma non per la scommessa di Chuck,ma perchè Blair si sente molto attratta da Chuck! E così per Blair è stato un compleanno da ricordare,forse Nate non è il suo vero amore,forse non lo è mai stato e così lei lo ha capito...e ora è tra le braccia di Chuck...sarà lui l'amore?O solo una scappatella...?