Lo scrittore Castiel Novak ha finalmente raggiunto il successo, con un libro basato sulla sua disastrosa relazione del college con un brillante pittore. Si è lasciato tutto il dolore alle spalle, ma durante un incontro per autografare le copie del libro, si trova faccia a faccia con Dean Winchester per la prima volta dopo dodici anni, e l’incontro non va come Cas aveva sperato. Dean è un uomo spezzato, con cicatrici e segreti, con sulle spalle il peso dei suoi demoni e del disgusto verso se stesso.
Cas vede una seconda possibilità con l’uomo che non ha mai smesso di amare, ma Dean è andato avanti, e sta per sposarsi. Sam elabora un piano “brillante” per riunire suo fratello e il suo migliore amico, ma Cas teme di mandare tutto all’aria, e dovrà affrontare la paura di perdere Dean una seconda volta.

AU da La grande zucca / It's the great pumpkin, Sam Winchester (s04e07). Quando Dean viene gravemente ferito durante uno scontro con un demone, Castiel gli dimostra cosa è disposto a fare per salvarlo. Da quel momento i rapporti tra l'uomo e l'angelo cambieranno definitivamente.