Sam è un ex tossico-alcolista che viene mandato da Dean in custodia per re-iniziare una nuova vita. Mentre Sam soggiorna dal fratello, nota che la sua famiglia non è affatto felice e Dean non sta bene. Grazie alla sua amica Charlie riesce a rintracciare Castiel. Da ragazzi lui e il fratello erano andati via dalla città natale per cercare fortuna e crearsi una vita insieme, ma qualcosa è andato storto e Sam vuole capire cosa li ha spinti a dividersi e farli incontrare dopo 14 anni.
Warnings: Depressione e alcolismo