La sera del suo sedicesimo compleanno, Naruto Uzumaki scommette con gli amici di riuscire a sedurre e uscire con una nota star televisiva. Un minuto dopo, però, Naruto inizia a chiedersi se sarà davvero in grado di spingersi tanto in là. E i dubbi aumentano quando Sasuke Uchiha, motociclista, inizia a interferire con il suo piano. Avendo scoperto la scommessa, infatti, Sasuke vuole proteggere la sua innocenza, solo che finisce lui stesso intrappolato in un'ulteriore scommessa con Naruto. Ora, nessuno dei due può tirarsi indietro.
Dal capitolo 1:
Itachi sgranò gli occhi. "Impossibile, visto che ha messo gli occhi su un altro bersaglio."
"Credi che io non abbia alcuna possibilità?"
"Con lui?" Fugaku pulì la salsa che rimaneva nel piatto con un grosso pezzo di pane. "Ci puoi scommettere."
Sasuke appoggiò il piatto e la bottiglia di birra. "D'accordo." Si fece più vicino agli altri e abbassò la voce. "Scommetto cento yen che riuscirò a far dimenticare a Naruto Uzumaki la stupida idea di uscire con Sabaku no Gaara."