Topher "Toffoletta" Dukes scopre un nuovo mondo, quando, giunto dalla lontana Boston, mette piede nella californiana, griffatissima, prestigiosissima e misteriosissima Wefanie High School. A far rimpiangere al povero occhialuto protagonista le sedute di psicoterapia con la dottoressa Dingles, contribuiranno Nikki Hortense, un'estrosa cheerleader esperta di arti marziali, tre genietti delle scienze, una stravagante appassionata di teatro e lui... Ashley Betterton, bello e impossibile. Ben presto Topher si renderà conto di essere solo una pedina nella scacchiera di un'umbratile organizzazione segreta... Misteri, gelosie, insidie, pericoli, piani malefici ed intrighi di corte: a metà strada fra commedia e tragedia, tra realtà e paradosso, tra epica e love story hollywoodiana, c'è "Mocassini Club"!