Dean è stato portato dal Cerbero all'inferno, e ora sconta la sua pena. Prima che possa uscirne dovrà passare 40 anni là dentro (equivalenti a 4 mesi terrestri)... cosa è successo in quel tempo?
Dean racconta i giorni del suo supplizio, mentre tenta di resistere, aspettando che Sam lo liberi.

Si avvicinò. Mi guardò di nuovo negli occhi. Uno sguardo determinato, di fuoco. Mi sentivo debole ed esposta, come se mi potesse radiografare. Una bellezza mozzafiato. Quel mare verde mi dava le vertigini. E le labbra... mi ritrovai a paragonarle all'ultima goccia d'acqua nel deserto, preziose e irresistibili. Come potevo avere tali pensieri in quel momento?