Storia ambientata in La Fine / The End (s05e04). Cosa sarebbe successo se il Dean del passato non fosse mai apparso nel 2014 e il Dean del futuro fosse veramente riuscito ad uccidere Lucifero con la Colt? Castiel scoprirà la risposta a questa domanda. Il figlio del giovedì ha molta strada da fare.

Dean Winchester è il cantante dei "Demon Trap", una rock coverband. Castiel, disegnatore del fumetto di successo "Supernatural" ma poco appassionato di musica punk/rock, viene trascinato da suo fratello Gabriel al loro concerto, e da allora non ha che un desiderio: conquistare il cuore di Dean. A costo di spendere centinaia di dollari in dischi.

Magari Castiel poteva analizzare tutto con quella semplice regoletta, con occhio critico e attento come era sempre nel suo lavoro.
«La regola delle cinque W...» mormorò tra sé voltando il foglio e iniziando a scarabocchiare la parola chi ripetutamente, con la sua calligrafia ordinata.
Destiel|AU|journalist!Cas

Dean ha visto Sam saltare in quel buco, risucchiato nella gabbia assieme a Lucifer e Michael. Il suo dolore è stato talmente grande, da portarlo in una spirale di autodistruzione in cui ad ogni passo in più, perde la sua umanità e la sua capacità di provare emozioni. Pur di non soffrire, finisce per smettere di provare dei sentimenti verso chiunque.
Castiel riportato in vita da Dio, dopo che Lucifer lo aveva ucciso, torna in forma umana ed è pronto a rimanere vicino al cacciatore per cui ha sacrificato tutto e per cui prova sentimenti che non è in grado di affrontare fino in fondo.
Il baratro in cui Dean si sta lasciando cadere lo rende scostante e a tratti violento, vuole solo cacciare, insensibile alla sua stessa sicurezza, pronto a morire. Per quanto Castiel cerchi di stargli vicino, non sembra in grado di fermare la sua caduta e finirà per diventare egli stesso vittima di quella violenza.

Dean ed un vecchio disegno che raffigurava tutta la sua famiglia ed un bambino che non conosceva. Erano ali quei tratti sbiaditi?
«Avrai mica un angioletto come migliore amico, Dean?!» lo guardò intenerita Mary[...]
Castiel non aveva mai lasciato solo Dean, nemmeno per un attimo. [Destiel]

[Destiel] Spoiler Ottava Stagione:
Cosa succederebbe se Benny e Sam decidessero di mettere da parte le rispettive rivalità e allearsi contro un comune nemico? E se il comune nemico in questione fosse la tensione tra Dean e Castiel? E in questo quadro, cosa c'entrano delle manette?

[Spin-Off di Life is Good]: Dean è un attore da poco riaffermatosi e Castiel un autore e produttore televisivo. Hanno la vita che hanno sempre desiderato, ma l'appartamento di Dean è diventato davvero troppo piccolo per tutti e due. È arrivato il momento di cercare casa ma non sarà così semplice come credono.

Dean lavora nel settore vendite e si è appena trasferito nel quartiere, e il suo vicino è definitivamente matto da legare.
Dal capitolo 30: Dean strinse le palpebre. “Non sono adorabile, i copriteiera sono adorabili.”

Dean Winchester è la star indiscussa della serie TV "Life is Good" ma la sua vita non è poi così grandiosa.
Castiel Novak è uno studente universitario che, grazie ad un concorso, riesce a vincere un appuntamento con la star del suo telefilm preferito, Dean Winchester. Castiel è anche un aspirante produttore e regista e si chiede se forse Dean non possa aiutarlo con il suo sogno.

[Dean/Castiel]
Dean e Castiel passano un weekend insieme. Ma tutto è destinato a finire.

Una Destiel ambientata nel mondo del 2014, dove il mondo è andato a puttane e Sam ha dato il suo grande si a Lucifero, lasciando Dean solo.
Il cacciatore lo sa, però, che nonostante tutto non sarà mai davvero solo, perchè con lui c'è Castiel.

SPOILER! Siamo all’inizio della settima stagione dopo che Cass, posseduto dai Levi è entrato in quel lago e il suo corpo si è disciolto nell’acqua liberando gli esseri del purgatorio. Dean è rimasto solo e si rende conto dei suoi sentimenti solo quando è troppo tardi. Le cose sono molto più complicate di quello che sembrano perchè Castiel non se ne è andato del tutto. Se avevate dubbi, è una Destiel.

Spin-Off di “I just want you to know who I am” : «Lo faremo in Gennaio» aveva deciso Castiel ed un nuovo inverno è ormai arrivato. Con la gentile partecipazione di un fratello esasperato, una madre fissata con le tradizioni, due genitori impossibili, uno svariato numero di amici fuori di testa, ed una wedding planner spaventosa. Parola d’ordine: sopravvivere.

[ U.S.Marine!Dean/R.A.F.Pilot!Castiel, World War II ]
- Molto divertente. - sbuffò il pilota facendo un passo indietro - Be', sarà peggio per te. Non ti penserò mentre starò sfrecciando sopra le nuvole. - si tirò giù gli occhiali e si sistemò il berretto, poi fece un cenno al suo copilota, il tipo col nome impronunciabile, Balthaqualcosa, che stava aspettando poco lontano.
Dean si affettò a levarsi dalla pista. Col cavolo che saliva su uno di quei cosi. Se Dio avesse voluto che l'uomo volasse gli avrebbe dato le ali, diceva sempre. Ok, quell'idiota di suo fratello lo smontava ogni volta ricordandogli che non entrava in una chiesa da quando aveva dieci anni, ma l'idiota in questione non contava perché era così totalmente pazzo da essersi arruolato come paracadutista, e grazie, no, Dean da quelli non avrebbe accettato critiche.

Nella battaglia finale dell'Armageddon, Dean viene ferito gravemente. Mentre patisce dolore, diverse operazioni e la possibilità di una disabilità permanente, a Castiel viene concessa dal Paradiso una ricompensa che Dean fa fatica a comprendere, Sam prende una decisione che manda in confusione Dean, e un bambino di 10 anni scopre che suo padre è l'uomo che ha sempre voluto lo fosse, ma non è per niente come se lo aspettava. In qualche maniera, i quattro riescono a far diventare qualcosa di spezzato e disfunzionale una famiglia.